芝加哥「全美最佳建築城市」的美譽其實是經歷一場浩劫換取來的。1871的一場莫名大火幾乎將整個城市燒毀殆盡，災後的重建反而給了芝加哥一個浴火重生的機會，許多建築菁英投入了再造的工作，改以鋼骨水泥取代傳統的木頭建材，從灰燼之中蓋起了一幢又一幢的嶄新的摩天大樓。跨越了三個世紀的傳承，芝加哥的建築之美仍被公認是全美之最、無可取代的。
許多劃時代的歷史性大樓都集中在芝加河哥沿岸，因此在這裡發展出以欣賞建築為主的遊河行程，在碼頭上可以看到非常多家船公司，路線大同小異，而其中又以芝加哥建築協會所辦的River Cruise最受歡迎，有專業的解說員仔細地講解約50棟重要的建物。一個半小時的遊船行程價格是$35元，冬季湖面結冰期間停辦，最好事先訂票才能選擇你想要的時段。
為免本文流於資訊充斥的「通識教育」，以下圖片依船行的順序排列，僅標示大樓名稱和地址，不多贅述其歷史源由與背景資料
。 「First Lady」是這個船班的名字。專業的解說員是芝加哥建築學會的特約人員。上船的地點在河岸步道的3號碼頭。
London Guarantee Building, 360 North Michigan Avenue.
Trump Tower, 401 North Wabash Avenue.
IBM Building, 330 North Wabash.
333 North Michigan Ave.
左：Jewelers' Building, 35 East Wacker Drive.
右：Unitrin Building, 1 East Wacker Drive.
Marina City.
Leo Burnett Company HQ, 35 West Wacker Drive. 
United Building, 77 West Wacker Drive.
225 West Wacker Drive.
Great Lakes Building, 333 Wacker Drive.
這裡是芝加哥河Y型的三叉點，船行繼續往北。
左：Left Bank at K Station, 300 North Canal Street.
中：333 North Canal Street.
右：Fulton House, 345 North Canal Street.
這個斷橋已喪失功能，據說是拆除的費用太高了，所以還留在原處。
River Cattage.
165 North Canal Street.
Erie on the Park, 500 West Erie Street.
600 West Chicago Avenue.
Apparel Center, 350 North Orleans Street.
船行由北折返繼續往南行。
Boeing International HQ, 100 North Riverside Plaza.
Merchandise Mart.
180 North Wacker.
Civic Opera Building, 20 North Wacker Drive.
Madison Plaza, 200 West Madison Street.
右：River City, 800 South Wells Street.
中左：Wills Tower (Sears City)。
中右：311 South Wacker Drive.
Central Office Building, 320 North Clark Street.
Tribune tower, 435 North Michigan Avenue.
Wrigley Building, 400 & 410 North Michigan Avenue.
Parkview West, 505 North McClurg Court.
Lake Point Tower, 505 N. Lake Shore Drive.
船行在密西根湖與芝加哥河口折返。回頭看看市區的大樓天際線。
前：The Tides, 360 East South Water Street.
後左：Aon Center, 200 East Randolph Street.
後右：Aqua, 225 North Columbus Drive.
左：NBC Tower, 454 North Columbus Drive.
右：Sheraton Chicago Hotel, 301 East North Water Street.
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